Tytuł
Experimental and computational studies on a protonated 2-pyridinyl moiety and its switchable effect for the design of thermolytic devices.
Autorzy
[ 1 ] Instytut Chemii Bioorganicznej Polskiej Akademii Nauk, Polska Akademia Nauk | [ P ] pracownik
Dyscyplina naukowa (Ustawa 2.0)
Rok publikacji
2018
Typ artykułu
artykuł naukowy
Język publikacji
angielski
Słowa kluczowe
Streszczenie
EN 1D and 2D NMR investigations as well as computational studies, including static quantum-mechanics calculations, density function theory formalism, and classical molecular dynamics, were applied to determine the protonation sites in the thermolabile protecting group (TPG) containing a 2-pyridynyl moiety within its structure. This protecting group has three possible sites for protonation: an azomethine (pyridinic) atom (N1), 2-aminoethanol residue (N2), and 4-amino substituent (N4). Our investigations showed that the protonation mainly occurs on the N1 atom. Such protonation seems to be a major inhibitory factor in the thermal removal of 2-pyridynyl TPG by the "chemical switch" approach and decreases the aromaticity of the pyridine ring. We also discussed possible participation of N2 nitrogen in irreversible intramolecular cyclization under acidic conditions.
Strony (od-do)
e0203604
Typ licencji
CC BY (uznanie autorstwa)
Wersja tekstu w otwartym dostępie
ostateczna wersja opublikowana
Data udostępnienia
09.2018
Czas udostępnienia publikacji w sposób otwarty
w momencie opublikowania
Punktacja Ministerstwa / czasopismo
40
Punktacja Ministerstwa / czasopismo w ewaluacji 2017-2021
40
Ten serwis działa dzięki oprogramowaniu SINUS
opracowanemu przez Poznańskie Centrum Superkomputerowo-Sieciowe
Zaloguj się, aby dodać do SIN: